Ácido Acetilsalicílico e o Paracetamol

Ácido Acetilsalicílico e o Paracetamol

Colégio Estadual Professor Edilson Souto Freire

Dias D'Ávila – BA

E-mail: cepesf3dm2019@gmail.com

Fernando Santana

Henrique Guilherme

Natália Anjos

Paulina Barreto

Ácido Acetilsalicílico (AAS), é um medicamento utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico. É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água, facilmente solúvel no álcool e solúvel no éter. A reação feita para a sua obtenção é entre o ácido salicílico e o anidrido acético. Se os comprimidos da aspirina  ficarem guardados por um longo tempo, poderemos sentir um cheiro de vinagre, o que indica que o seu consumo não é recomendado, podendo causar violenta irritação. Isso significa que a aspirina sofreu decomposição por hidrólise, originando o ácido salicílico e ácido acético (ácido presente no vinagre). É indicado para aliviar dores em geral. Além disso, a aspirina é utilizada no tratamento de câncer, diabetes, mal de Alzheimer.

Seu mecanismo de ação baseia-se na inibição irreversível da ciclooxigenase (COX-1). Esse efeito inibitório é especialmente acentuado nas plaquetas, porque estas não são capazes de sintetizar novamente essa enzima. Acredita-se que o Ácido Acetilsalicílico (substância ativa) tenha outros efeitos inibitórios sobre as plaquetas. Por essa razão é usado para várias indicações relativas ao sistema vascular.

Pode provocar irritação da mucosa gástrica e sangramento digestivo, sobretudo em dose alta e tratamento prolongado. Embora pouco comuns, podem ocorrer casos de hipersensibilidade manifestada por broncoespasmo, asma, rinite, urticária e outras manifestações cutâneas. O uso prolongado do ácido acetilsalicílico em altas doses tem sido associado com diminuição da função renal.A fórmula do ácido acetilsalicílico é um composto orgânico de funções mistas, sendo que ele possui um grupo funcional ácido carboxílico e um éster presente em sua estrutura.

A sua fórmula molecular é: C₉H₈O₄

O paracetamol é um dos fármacos mais empregados no mundo, podendo ser administrado associado com outras substâncias, como cafeína ou aspirina. Tem sido utilizado há muitos anos, porém a primeira vez que observaram sua toxicidade foi na década de 1960. Hoje é a droga mais comum em auto envenenamento, com uma alta taxa de morbidade e mortalidade. O paracetamol, também conhecido por acetaminofeno, é um fármaco com propriedades analgésicas e antipiréticas utilizado essencialmente para tratar a febre e a dor leve e moderada, embora existam poucas evidências de que o seu uso seja realmente eficaz no alívio da febre em crianças.

O paracetamol é um metabólito ativo da acetanilida e da fenacetina e devido a sua menor toxicidade em relação às mesmas, passou a substituí-las em diversas formulações farmacêuticas, sendo administradas doses diárias que variam de 0,3 a 1g. Ele vem substituindo o ácido acetilsalicílico (AAS), pois possui propriedades analgésicas e antipiréticas análoga, sendo muito recomendado a pessoas que apresentam sensibilidade ao AAS.

O paracetamol pode ser obtido pela redução do nitrobenzeno com zinco metálico na presença de cloreto de amônio, levando à formação de um sólido instável N-fenil-hidroxilamina, o qual é imediatamente tratado com uma solução de ácido sulfúrico para a obtenção do p-aminofenol. Em seguida o p-aminofenol é acetilado com anidrido acético, para a formação do paracetamol, que pode ser purificado por recristalização a partir de uma solução hidroalcoólica.

Se usado em doses altas, misturadas com bebidas alcoólicas, visto que o fígado, quando está a metabolizar o álcool, não pode metabolizar simultaneamente o paracetamol, aumentando, portanto, o risco de hepatotoxicidade.

A sua fórmula molecular: C₈H₉NO₂

A cafeína é um composto orgânico da família dos alcaloides. Os alcaloides, por sua vez, são aminas cíclicas que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. Além de ser um alcaloide, a cafeína é uma amida(substância que apresenta o nitrogênio ligado a um grupo carbonila). As principais fontes de obtenção da cafeína são a semente do café e a folha de chá-preto.  

A cafeína é estimulante do sistema nervoso central e, assim como todo alcaloide, causa  dependência química, ou seja, vicia. Com as informações dadas acima, observa-se que muitas vezes as pessoas tomam café para que a cafeína atue como estimulante e elas permaneçam acordadas por mais tempo. No entanto, seu efeito, para essa finalidade, é muito passageiro, assim a pessoa aumenta as doses de café. Como a cafeína leva ao vício, a pessoa ingere cada vez mais essa substância. O consumo excessivo de cafeína pode levar até mesmo à morte, pois pode causar irritabilidade, insônia, diarreia (pois ela atua também como um diurético) e palpitações no coração. A dose letal para uma pessoa adulta de 70 kg é de 10 g (isto é o que contém 100 xícaras de café, 200 latas de refrigerante de cola e 50 kg de chocolate). A cafeína é absorvida pelo trato intestinal de forma rápida e completa, apresentando biodisponibilidade de 100% e alta solubilidade tanto em água quanto em solventes orgânicos não polares. A cafeína atravessa rapidamente as membranas celulares, assim como a barreira hematoencefálica e placentária, atingindo grandes concentrações em todo o corpo, inclusive no encéfalo. As grandes diferenças observadas na concentração plasmática da cafeína em cada indivíduo, após administração da mesma dose, estão relacionadas principalmente às variações do metabolismo. Essas variações dependem de quatro fatores: polimorfismos genéticos, indução e inibição metabólica do citocromo P450, alterações individuais (sexo e peso), e a existência de hepatopatia.

A sua fórmula molecular:  C₈H₁₀N₄O₂

Como podemos ver a molécula de paracetamol é bem complexa, nela estão presentes vários grupos funcionais: grupo carbonila (C=O) e hidroxila (O-H), uma estrutura aromática (anel benzeno) e uma nitrila (– CN). A síntese do ácido acetilsalicílico possui como catalisador o ácido sulfúrico (H2SO4). O anidrido acético é quebrado em duas moléculas. Uma delas ataca o benzeno e retira o grupo OH, e a outra une-se ao grupo OH que saiu do benzeno e forma o ácido acético. Porém, o ácido acetilsalicílico pode interagir com outras drogas, como exemplo, uma dessa interação pode ser feita com o paracetamol e deve também levar em consideração a possibilidade de efeitos aditivos ou múltiplos que conduzem a danos na formação de coágulos sanguíneos e/ou que o risco aumentado de sangramento podem ocorrer se um salicilato, especialmente ácido acetilsalicílico, se for usado simultaneamente com qualquer medicamento que possua um potencial significativo para causar hipoprotrombinemia, trombocitopenia, ulceração ou hemorragia gastrointestinal.